Respostas:
Eles não são os mesmos, não. O VirtualBox é uma "máquina virtual", o que significa que ele cria um sistema em que o software interno pensa que está em uma peça de hardware real; O VirtualBox pode executar Windows, MacOSX, Linux, SunOS (para x86), etc. Seria um sistema operacional assim que você iniciar e precisará instalar os aplicativos que deseja executar. Com o VirtualBox, um aplicativo do Windows se parecerá com um aplicativo do Windows e um aplicativo do MacOSX parecerá com um aplicativo do MacOSX.
Wine é um emulador de interface do MS-Windows. Ele imita as bibliotecas de janelas para que um programa MS-Windows GUI possa ser exibido no XWindows em vez de no WinXP / Vista / Win7. Não é um ambiente, ele pode executar apenas um programa (mas você pode iniciar vários aplicativos wine). Como ele está imitando as bibliotecas padrão do MS, nem todos os programas Windows podem ser executados nele, se precisarem de bibliotecas adicionais ou se ignorarem as bibliotecas padrão e tentarem acessar bibliotecas / interfaces de nível inferior. Com o Wine, ele pode não parecer um aplicativo do Windows depois de executado.
O VirtualBox ocupa muito mais espaço (criando uma cópia do sistema operacional convidado), mas é muito mais confiável do que os aplicativos que usam o Wine (geralmente não é culpa do Wine, mas falha dos aplicativos). E se você tiver um aplicativo que precise de programas de suporte (como Putty usando Pageant), isso não funcionará com o Wine, mas funcionará muito bem no VirtualBox.