Respostas:
Cygwin funciona como vinho? Não.
Ele fornece uma camada de compatibilidade dentro de um sistema operacional estrangeiro? Sim.
O Wine pode executar executáveis do Windows no Linux, mas o Cygwin não pode executar executáveis do Linux no Windows. Em vez disso, os programas Linux precisam ser compilados especificamente para o Cygwin, pelo qual o objetivo do projeto Cygwin é torná-lo o mais direto possível, ou seja, visando a compatibilidade de fontes e não a compatibilidade binária.
No entanto, o Winelib, que faz parte do projeto Wine, é essencialmente o Cygwin ao contrário: fornece uma camada de compatibilidade de fonte que permite que os programas do Windows sejam compilados nos executáveis do Linux.