Digamos que eu tenho um comentário como este:

//This is a comment

E eu quero fazer assim:

//*****************
//This is a comment
//*****************

Existe uma maneira fácil de inserir um caractere repetidamente até mesmo com a linha seguinte / anterior?

Resposta curta

v $ r *

:help v_r

Mais longo

y y p / P     Linha duplicada para abaixo / acima

2 l                    Mover para a posição de onde substituir (neste caso, terceira coluna ← 2 à direita)

v $                  Selecione até o final da linha

r                          Substitua todos os caracteres selecionados por caracteres…

*

Na ocasião °:

Inserir mapeamentos de modo para replicar o restante da linha adjacente

" Insert the rest of the line below the cursor.
" Mnemonic: Elevate characters from below line
inoremap <A-e> 
    \<Esc>
    \jl
        \y$
    \hk
        \p
        \a
" Insert the rest of the line above the cursor.
" Mnemonic:  Y depicts a funnel, through which the above line's characters pour onto the current line.
inoremap <A-y> 
    \<Esc>
    \kl
        \y$
    \hj
        \p
        \a

Copiando caracteres únicos de linhas vizinhas no modo Inserir

… Está embutido :help i_CTRL-E::

CTRL-E   Insert the character which is below the cursor.
CTRL-Y   Insert the character which is above the cursor.

_{° Não sobre o que era o texto da pergunta, mas o que outros usuários poderiam estar procurando aqui, indo do título da pergunta atual "inserir até a próxima linha".}