Respostas:
Você pode usar :autocmds para alternar o padrão de pesquisa atual (registro /) à medida que se move pelas janelas e buffers, mas o Vim nunca destacará padrões diferentes ao mesmo tempo, pois esse ainda é um único registro global, sendo apenas multiplexado.
Além de pesquisa, você pode destacar diferentes padrões (também com cores diferentes) através do built-in :match, :2match, :3match, e :call matchadd(). Estes são locais da janela.
Por fim, existem plugins como o meu plug-in Mark, que oferecem destaque, pesquisa e salto para a próxima correspondência (semelhante à pesquisa interna), para vários padrões. (A página do plug-in possui links para plug-ins alternativos.)