Respostas:
Você pode usar o AxCrypt para criptografar arquivos individuais de forma transparente (abra e edite-os após a criptografia com um clique duplo). Isso teria a vantagem sobre o TrueCrypt, pois o Dropbox não precisaria carregar o contêiner inteiro se você alterasse apenas um arquivo. No entanto, você ainda perderia os benefícios da sincronização delta .
Você sempre pode usar um arquivo contêiner TrueCrypt dentro da pasta dropbox para realizar criptografia / descriptografia em tempo real. veja aqui para mais informações
Em desenvolvimento agora também está o Boxcryptor, que oferece funcionalidade semelhante, mas ainda está em teste inicial e não é recomendado para uso real a partir de agora.