Quando você envia um email para si mesmo (por exemplo, me@gmail.com para me@gmail.com) usando HTTPS e um navegador da Web, o email não é transmitido pela Internet "em campo aberto". Portanto, alguém teria que comprometer seu computador ou os servidores do Gmail para ler sua mensagem. No entanto, se você enviar a mensagem para um servidor diferente, como yahoo, hotmail ou mywebsite.com, a mensagem será transmitida pela Internet e potencialmente vulnerável à interceptação.
Normalmente, ninguém intercepta esses e-mails; portanto, se você se preocupa apenas com a privacidade pessoal (como os detalhes de um relacionamento), não precisa se preocupar. No entanto, se as informações forem muito secretas, politicamente sensíveis ou muito valiosas (como a senha da sua conta bancária suíça de US $ 5 milhões), é uma boa prática não enviar essas informações por e-mail, pois teoricamente elas podem ser comprometidas. Uma ferramenta como o GPG pode ser usada para criptografar esse tipo de informação ou pode ser enviada por outro método confiável.