Respostas:
Se o seu administrador tiver ativado, você poderá se conectar ao Exchange como um servidor POP3. Caso contrário, você precisará usar o Outlook para dizer ao Exchange para encaminhar seus emails para uma conta do Gmail. O Gmail não pode solicitar o Exchange diretamente usando os próprios protocolos do Exchange.
Usar o redirecionamento para, e não o encaminhamento para, preserva as informações do remetente original.
Você pode configurar uma instância virtual na AWS que esteja sempre conectada à Internet. O grupo de segurança deve ser configurado para permitir portas de entrada externas para POP3S e SMTPS.
Em seguida, instale o DavMail nele para servir como um gateway padrão para o Microsoft Exchange Server.
A parte complicada é que você precisa configurar um certificado confiável da CA, pois o Gmail não suporta certificados autoassinados.
É possível importar uma conta para o Gmail. Configurações -> Importar e-mails e contatos. O POP3 deve estar ativado no Exchange e as configurações (porta etc.) devem ser confirmadas.