O glossário do Trello diz atualmente, para datas de vencimento:
Você pode adicionar ou alterar uma data de vencimento para um cartão digitando 'mm / dd / [aa] aa aa' como um comentário. Um crachá com a data de vencimento aparecerá nos cartões. Um crachá amarelo significa que será entregue amanhã. Um crachá vermelho significa que está vencido.
Portanto, pelo menos os vencidos devem se destacar.
O Conselho de Desenvolvimento Trello tem atualmente vários itens relativos a futuras melhorias nas datas de vencimento.
Editar - 06/10/2011
Vejo que o Trello anunciou a implementação de datas de vencimento :
Em Datas de vencimento v1, você pode adicionar uma data de vencimento a um cartão fazendo um comentário que diz algo como "Data de vencimento em 04/12/2011"
Nas datas de vencimento v2 (que já foram implementadas), você pode adicionar datas de vencimento usando o botão "Adicionar data de vencimento". Você também poderá adicionar um prazo. Você também pode remover as datas de vencimento e a lógica "Este item está vencendo em breve / vencida" foi aprimorada.
Adicionaremos notificações para as próximas datas de vencimento em uma versão futura (Datas de vencimento v3)
O lançamento está previsto para o próximo dia ou dois, de acordo com a conta do Twitter.