Eu também gosto de ter datas de vencimento reconhecidas e ver em minhas listas quais tarefas foram concluídas e quais ainda estão por fazer.
Eu rapidamente descobri que isso não seria possível no Trello. Por isso, criei uma lista de tarefas concluídas e, quando transfiro uma tarefa concluída para esta lista, altero a data de vencimento para a data em que concluí a tarefa. Não é o ideal, mas me ajuda a rastrear quantas tarefas eu concluo a cada dia. Como também uso os rótulos, posso ver quantas tarefas em cada grupo concluo a cada dia.
Talvez nas edições futuras do Trello esse elemento possa ser melhorado.