Como o Google Apps está sendo usado por grandes empresas, como General Electric, Proctor & Gamble, Google, Cidade de Los Angeles, bem como por inúmeras empresas iniciantes, eu diria que o Google Apps está pronto para empresas de médio porte.
Comparado ao Outlook / Exchange, o único risco é o trabalho das pessoas que atualizam os computadores desktop com as mais recentes adições e correções para o MS-Office e para as pessoas que administram o MS-Exchange e a infraestrutura de computação em que reside. (É claro que isso os libera para fazer um trabalho de TI mais útil para a empresa).
O principal "item de trabalho" para empresas é integrar o Google Apps ao seu sistema de logon único. Mas existem muitos parceiros do Google Apps para ajudar nisso.