Respostas:
Atualmente não é possível. Há mais trabalho a ser feito com formatação de data, fuso horário etc.
Agora é possível escolher segunda-feira ou domingo, supostamente: http://help.trello.com/customer/portal/articles/1277216-setting-the-first-day-of-the-week-for-the-calendar
Como canadense, não gosto muito de mudar para grafias dos EUA apenas para chegar ao domingo no início da semana, mas pelo menos é possível agora.