Muitas vezes você pode falar sobre a tecnologia front-end. Às vezes, é óbvio: se o URL contiver páginas que terminem com .jsp, é quase certo que algum servidor J2EE esteja envolvido (Tomcat, JBoss, Weblogic, ...). O final ".asp" é geralmente o Microsoft ASP à moda antiga, .aspx é ASP.NET, .php é obviamente PHP.
Com finalizações como .do, .html, pode ser qualquer coisa (muitas vezes Java).
Geralmente, você pode contar mais, abrindo a fonte e lendo e / ou examinando os cabeçalhos HTTP retornados.
Onde as coisas são realmente interessantes é o middleware e o back-end - é algo como o banco de dados NoSQL usado ou é o banco de dados relacional tradicional? Isso é muito difícil de dizer.
A melhor aposta é ler o blog do site (se houver) ou tentar abordar de outro lado: escolha uma tecnologia (por exemplo, Cassandra) e leia no site em que os projetos estão sendo usados.