O Google Calendar Sync, como outros sugeriram, pode funcionar com o Outlook 2003 e 2007. No entanto, eu descobri que o Google Calendar Sync é meio buggy e às vezes corrompe meus dados. Além disso, não funciona se o seu calendário for enorme como o meu. E o Google não parece particularmente comprometido com o suporte a este produto.
Agora mudei para um software chamado gSyncit e estou muito feliz com isso. Custa $ 15. Ele suporta sincronização para contatos, calendários, tarefas em várias contas do Google. Eu o usei no Outlook 2003 e no Outlook 2007. Ele alega compatibilidade com o Outlook 2010, mas não tenho experiência em primeira mão com o Outlook 2010.