Conforme indicado nas Perguntas frequentes do Dropbox :
O Upload da câmera tenta ser inteligente ao não enviar as mesmas fotos e vídeos mais de uma vez. Ele não fará o upload novamente desses arquivos, mesmo que você os mova, renomeie ou exclua da pasta Uploads da câmera.
Então, como posso limpar esse "cache" e reenviar todas as fotos novamente após a exclusão?