Respostas:
Não há recurso para fazer isso no Trello. No entanto, como você pode criar vários itens da lista de verificação de uma só vez, colando várias linhas no campo Adicionar item da lista de verificação, tudo o que você realmente precisa é de uma lista de nomes de cartões para copiar.
Se você não se importa de mexer um pouco, pode exportar todo o quadro para um arquivo JSON e imprimir uma lista de todos os nomes de cartões com bastante facilidade, assim:
perl -MJSON -l -0 -e 'print $_->{name} for (@{decode_json(<STDIN>)->{cards}})' < board.json
Isso pressupõe que os cartões que você deseja converter sejam basicamente de uma linha, pois ignoram qualquer descrição, lista de verificação etc.
Outra opção seria exportar os cartões para um arquivo CSV, mas isso requer a licença "Business Class" paga.
Alt: se você não pode fazer o acima, ou não deseja compartilhar as teclas do Trello, imprima em pdf e copie e cole manualmente, o que incluirá listas de verificação (mal formatadas).