Respostas:
O Trello está eliminando progressivamente as descrições do quadro. O botão não está mais disponível para novas placas ou placas sem descrições. O problema era que a maioria das pessoas não conhecia o recurso, e torná-lo mais proeminente ou investir mais nele não parecia valioso. A equipe recomenda adicionar um cartão no canto superior esquerdo que diz "Ei, procure aqui informações sobre este quadro!" (que é o que nossa equipe estava fazendo de qualquer maneira, apesar de conhecer muito bem o botão de descrição).
Para o registro, eu trabalho no Trello.