Interessante.
Testei enviando um e-mail para minha conta do Gmail de uma conta do Exchange e definindo a sinalização urgente. Então olhei para o email na interface da web e no Outlook. No Outlook (recebendo o Gmail), vi a mensagem sinalizada urgente. Na interface da Web, não vi indicação urgente.
Respondi à mensagem da interface da web e do Outlook. Na interface da web, o sinalizador urgente não foi mostrado e não retornou à conta do Exchange. No Outlook, a resposta não tinha o sinalizador urgente ativado, mas quando eu o ativei, ele estava visível novamente na conta do Exchange.
Portanto, para resumir ... a interface da web do Gmail não reconhece o sinalizador urgente, pelo menos não conforme implementado pelo Microsoft Exchange. Mas o mecanismo do Gmail não perde os dados do cabeçalho quando são fornecidos por outro cliente.
Como um aparte .. Acho a bandeira urgente muito mais irritante do que vale a pena. Raramente "urgente" para você significa que deveria ser "urgente" para mim. Quando foi a última vez que você recebeu uma mensagem sinalizada como "baixa prioridade"?
IMHO, é muito melhor indicar no sujeito e no corpo que o problema é urgente ou sensível ao tempo.
EDIT: o Google acabou de adicionar (1 de setembro de 2010) a funcionalidade "Caixa prioritária" e algum tipo de medida de importância. Vou refazer meus testes e atualizar.