Respostas:
Aqui está um script Greasemonkey, por exemplo: http://www.langenhoven.com/code/emailencrypt/gmailencrypt.php
Tente também procurar no Google pelo Gmail + PGP!
Espero que isto ajude.
Você pode configurar seu cliente de email favorito para enviar emails pelo Gmail usando POP ou IMAP e usar os métodos de criptografia disponíveis para esse cliente. Não tenho certeza se essa é uma resposta aceitável em um site para aplicativos da web ... :-) Mas aumenta o número de opções consideravelmente.
Use o Gmail S / MIME .
Há também o Penango, que é um plug-in S / MIME Firefox que substitui o plug-in Gmail S / MIME na resposta do Sams. Eu tenho mexido com isso por um tempo agora e parece bom, há também uma versão do IE que eu tenho usado como teste, funciona bem.