NOTA: Embora essa resposta tenha sido precisa no momento em que foi escrita e aceita, ela não está mais correta. Há outras respostas aqui que abordam o SNI, que permite vários certificados SSL por endereço IP.
Sim, você precisa de um endereço IP dedicado para o seu certificado SSL. O artigo a seguir explica exatamente o porquê:
Certificados SSL em sites com cabeçalhos de host
O parágrafo principal é:
É um problema de galinha e ovo: o nome do host é criptografado no blob SSL que o cliente envia. Como o nome do host faz parte da ligação, o IIS precisa do nome do host para procurar o certificado correto. Sem o nome do host, o IIS não pode procurar o site certo porque a ligação está incompleta. Sem o certificado, o IIS não pode descriptografar o blob SSL que contém o nome do host. Fim do jogo - estamos girando em círculos.
Existe uma maneira de usar certificados SSL com cabeçalhos de host em um endereço IP compartilhado, mas você ainda precisa obter o primeiro endereço IP:
Mas existe uma maneira, se você precisar de dois sites diferentes no mesmo IP: Porta. Você pode fazer isso obtendo um certificado que contém os dois nomes comuns, por exemplo, sitev1.mysite.com e sitev2.mysitem.com. As autoridades de certificação geralmente permitem mais de um chamado "nomes comuns" em um certificado. Ao vincular o certificado a um dos dois sites, você não receberá mais erros de certificado. O cliente ficará satisfeito se um dos nomes no certificado corresponder.
Quando o hoster diz "então será aplicável também aos domínios adicionais". , o que eles querem dizer é que você pode usar: