Nos últimos dois anos e meio, trabalhei como gerente de produto em uma empresa de hospedagem VPS não gerenciada - de todos os problemas com os quais nosso departamento de suporte lidava, 80-90% dos problemas poderiam estar relacionados à familiaridade dos usuários com o sistemas.
Se você ainda não está familiarizado com a administração do sistema Linux, precisará dedicar bastante tempo para se familiarizar com todos os aplicativos que está usando e com o sistema operacional CentOS - você pode pagar alguém para configurar seu VPS para você, mas isso não ajudaria no futuro quando você precisar atualizar o software e resolver problemas administrativos ... (se você não tiver certeza, vá com um serviço gerenciado)
Se você tiver tempo de sobra para realizar tarefas administrativas e se sentir totalmente à vontade para solucionar problemas (e ler a documentação!), Recomendo um VPS não gerenciado para começar - dê alguns dias para configurá-lo e para garantir que tudo esteja configurado corretamente antes de você começar a hospedar sites.
O cPanel fará quase tudo por você (até que as coisas dêem errado), mas você ainda precisará saber como usar o bash e o yum, como proteger seu VPS e como solucionar, no mínimo, seus próprios problemas de conectividade, se você decidir usar um serviço não gerenciado ... também, sempre que o WHM / cPanel enviar um alerta por e-mail, você deve lê-lo e seguir os links para a documentação do WHM / cPanel - nossa equipe de suporte tinha muitos tickets do cPanel nos quais o assinante encaminhava o alerta após ignorando o link que descreveu como resolver o problema.
Aqui estão algumas pesquisas recomendadas do Google para você começar:
guia de administração do sistema centos
melhores práticas de segurança linux
... quão difícil é fazer backup de arquivos e bancos de dados? Pode ser automatizado?
Não é difícil e sim, pode ser automatizado (particularmente fácil se você tiver um servidor Linux local, mas também pode automatizar tarefas WinSCP ou rsync - verifique a documentação do aplicativo que você decide usar).