Ao executar o validador, você precisará examinar os erros que ele fornece caso a caso. A validação é importante? Para mim, sim, é muito importante. Mas é um requisito? Não.
Coisas como usar o mesmo ID várias vezes (em vez de uma classe), colocar elementos no nível de bloco dentro de elementos no nível inline (geralmente esses elementos também não se ajustam dessa maneira semanticamente), perdendo atributos alt nas imagens (pouca acessibilidade para os deficientes) ), são todos importantes. Coisas como atributos desconhecidos nas tags NÃO são importantes. Em absoluto. Estruturas Javascript como Dojo ou aquela terrível barra de mídia social Meebo usam atributos customizados como ganchos, e a especificação HTML declara que eles são permitidos e que qualquer atributo desconhecido deve ser ignorado. O validador não os ignora, porém, gera erros. Esses erros podem ser ignorados.
Ao validar, não basta assumir que, se houver erros, você estará fazendo errado. A semântica é muito mais importante, e acontece que o HTML válido é mais frequentemente do que o resultado natural de ter uma semântica adequada.