Respostas:
Olá@Exemplo.com / hello@exemplo.com
Tecnicamente, esses são endereços de email diferentes; no entanto, você provavelmente está bem.
A parte do domínio do endereço de email (exemplo.com) não diferencia maiúsculas de minúsculas. Portanto, "ExaMple.com" é o mesmo que "example.com". No entanto, o destinatário (parte local) faz distinção entre maiúsculas e minúsculas; portanto, "Olá" é diferente de "Olá". Dito isto, os servidores de correio do mundo real tendem a não impor isso (nunca encontrei um que o faça) - pois é simplesmente confuso e propenso a erros do usuário.
Se você estiver armazenando endereços de e-mail, provavelmente deverá armazená-los no estojo original (pelo menos no destinatário) para garantir a segurança. No entanto, sempre compare-os sem distinção entre maiúsculas e minúsculas para evitar duplicatas.
Do RFC 2821 - Protocolo Simples de Transferência de Correio :
A parte local de uma caixa de correio DEVE SER tratada como sensível a maiúsculas e minúsculas. Portanto, implementações SMTP DEVEM ter o cuidado de preservar o caso de peças locais da caixa de correio. Os domínios da caixa de correio não diferenciam maiúsculas de minúsculas. Em particular, para alguns hosts, o usuário "smith" é diferente do usuário "Smith". No entanto, explorar a distinção entre maiúsculas e minúsculas das peças locais da caixa de correio impede a interoperabilidade e é desencorajado.
A maioria dos servidores SMTP é adequada para caracteres maiúsculos. No entanto, alguns diferenciam entre caracteres maiúsculos e minúsculos na parte do destinatário. A parte do domínio não diferencia maiúsculas de minúsculas.
Por exemplo, o Google Mail não diferencia entre destinatários em maiúsculas e minúsculas.
Eu recomendo que você verifique com o administrador do servidor em questão ou deixe uma pergunta para consultar o mesmo.