Should I go out of my way to force the framework to change everything to lower case?
Não, isso não é necessário. Os sistemas operacionais Windows não diferenciam maiúsculas de minúsculas, incluindo os SOs de servidor e aplicativos de estrutura. Os sistemas operacionais Linux / Unix, no entanto, diferenciam maiúsculas de minúsculas.
Aplicativos baseados na Internet (por exemplo, navegadores) devem normalizar URLs, conforme abordado na seção 6 da RFC 3986 :
Uma das operações mais comuns nos URIs é a comparação simples: determinar se dois URIs são equivalentes sem usar os URIs para acessar seus respectivos recursos. Uma comparação é realizada sempre que um cache de resposta é acessado, um navegador verifica seu histórico para colorir um link ou um analisador XML processa tags em um espaço para nome. A normalização extensiva antes da comparação de URIs é frequentemente usada por aranhas e mecanismos de indexação para remover um espaço de pesquisa ou reduzir a duplicação de ações de solicitação e armazenamento de respostas.
Como você estará usando um servidor Windows sem dúvida, os URLs e URIs solicitados serão retornados aos aplicativos clientes.
Em relação aos mecanismos de pesquisa, conforme declarado na RFC acima, e no seu link da Wikipedia em Normalização de URL :
Os mecanismos de pesquisa empregam normalização de URL para atribuir importância às páginas da web e reduzir a indexação de páginas duplicadas.
E como fontes como este relatório sobre o assunto:
Mais recentemente, o Google começou a entender melhor que /page1.html e /Page1.html eram apenas duas instâncias do mesmo conteúdo.
Why did Microsoft choose to design their framework like this if everybody is telling me to use lowercase?
É compatível com o sistema operacional e tecnicamente não está incorreto, de acordo com as RFCs. Eles também têm sua própria maneira de fazer as coisas, o que mantém os webmasters adivinhando :-)