Isso dependeria do que é mais importante, recursos de descompactação do cliente (tempo, poder de processamento, memória etc.) ou largura de banda da rede.
Exemplo 1) Os sistemas do cliente estão muito próximos do servidor (por exemplo, em uma rede local) ou possuem conexões de alta velocidade; no entanto, eles são de baixa potência (talvez sistemas embarcados com recursos limitados). Você NÃO desejaria nenhuma sobrecarga do lado do cliente (descompactar) e poderia facilmente suportar a sobrecarga da transferência (alguns bytes não fazem diferença no mundo real em uma rede local).
Exemplo 2) Seus clientes são todos sistemas de alta potência (por exemplo, estações de trabalho de escritório acima da média), no entanto, existem milhares deles e seu servidor possui apenas uma alocação de largura de banda limitada. Nesse cenário, os usuários finais podem facilmente pagar a sobrecarga e cada byte é importante para o servidor. gzip away!
Mundo Real) É provável que você NÃO esteja em melhor forma de compactar suas imagens. No entanto, os sistemas modernos podem permitir o processamento, se você tiver expectativas do mundo real, alguém usará um telefone celular ou outro sistema de baixa potência. Além disso, você está impondo a restrição de que o receptor possa descompactar o zip. Não deveria ser um problema na maioria das vezes, mas por que limitar alguém? A economia de tamanho será trivial e a sobrecarga de processamento não será para nenhum sistema. Quanto maior a economia de tamanho, você deve esperar uma sobrecarga ainda maior do processador, para que, sempre que você economizar na transferência por qualquer tipo de conexão normal, seja possível recriar apenas o tempo necessário para processar o gzip em algo utilizável.
Sua melhor aposta na IMO é procurar uma otimização mais alta e formatos de imagem alternativos. Nem todos os JPEGs são criados iguais. Exemplo: salve uma imagem como jpeg no photoshop e, em seguida, "salve para web e dispositivos" como jpeg, o tamanho do arquivo deve ser drasticamente diferente com as mesmas configurações de qualidade. Além disso, a opção "salvar para" fornece muito mais opções para a qualidade do ajuste fino e o tamanho do arquivo. Não tenha medo de formatos mais "datados", como GIFs também. Se sua imagem for exibida bem dentro das limitações do formato GIF, é provável que ela seja muito menor ainda e ofereça benefícios extras como transparência ...