Deixe-me responder suas perguntas antes de fornecer mais informações sobre o processo de atualização.
Sempre há algum risco. Mas com o padrão de fazer apenas pequenas versões principais, você está bem seguro . (Por exemplo, 3.8.1 teve uma taxa de sucesso de atualização de quase 100% ) Além disso, você deve pensar em como, apesar de existir algum risco, a atualização também protege você de outros riscos, por exemplo, corrigindo problemas de segurança.
Você não pode realmente responder a essa pergunta em geral. Mas o WordPress faz o possível para verificar o máximo possível antes de fazer uma atualização para garantir, por exemplo, que as permissões de arquivo possibilitem uma atualização. Mas é claro que você pode imaginar situações como um sistema de segurança que observe alterações nos arquivos para causar um alarme na atualização automática. Mas isso é algo específico para sua instalação então. O WordPress padrão deve ficar bem.
Geralmente, embora o WordPress tente reverter uma atualização com falha do próprio WordPress, não há um mecanismo de reversão para todo o site se algo for quebrado após a atualização . Pelo menos nada automático. Mas você está fazendo o backup do site em intervalos regulares, certo?
O WordPress não faz backups sozinho , como já foi dito em 3, você está fazendo backups, certo?
Continuando a partir daqui, há mais informações e links sobre esse tópico:
Atualizações automáticas de plano de fundo foram introduzidas no WordPress 3.7 . Por padrão, apenas pequenas atualizações (3.9 a 3.9.1), mas não as principais (3.8 a 3.9), são executadas automaticamente. Como essas atualizações geralmente corrigem apenas pequenos bugs ou problemas de segurança, é bem menos provável que ocorram problemas.
De qualquer forma, você pode configurar as atualizações do WordPress da maneira que desejar. Sempre atualize (também versão principal) ou nunca atualize. Do jeito que você gosta. Basta dar uma olhada nesta pergunta ou no Codex para obter mais informações sobre como fazer isso: http://codex.wordpress.org/Configuring_Automatic_Background_Updates
Se você decidir não usar a atualização automática, ainda poderá fazê-lo manualmente. Mais uma vez, você pode encontrar mais informações no Codex: https://codex.wordpress.org/Updating_WordPress
E, como já foi dito antes, faça backups regulares de qualquer maneira: https://codex.wordpress.org/WordPress_Backups
TL; DR:
A menos que você seja um WordPress Pro e realmente saiba o que faz, eu recomendaria manter os padrões de atualização automática e não se preocupar muito com a quebra de coisas, pois acredito que muita reflexão foi colocada nele e as vantagens superar as desvantagens de uma instalação padrão do WordPress.