Não conheço nenhuma solução para iterar e atualizar automaticamente sua lista de plug-ins, mas acho que qualquer sistema que possa atualizar automaticamente o WordPress pode ser modificado para atualizar tudo em pouco tempo.
Dito isto, conheço duas boas maneiras de atualizar o WordPress automaticamente:
Este é um serviço online que permite monitorar e atualizar remotamente o WordPress quando necessário. Na descrição inicial que recebi (ainda não tive a oportunidade de testá-lo), você pode configurar o sistema para atualizar as coisas automaticamente sem a sua intervenção.
Eu tenho vários clientes que juram por este plug-in. Ele atualizará automaticamente o WordPress (não seus plug-ins) sempre que uma atualização estiver disponível.
Atualização 13/07/11
Outra opção, já que você já está usando o cron para agendar a atualização, é criar um script e usar o Subversion.
Se você instalar o WordPress via Subversion, poderá executar svn upa atualização automaticamente para a versão mais recente. Isso atualizará seus arquivos, mas não o banco de dados ... portanto, você precisará criar um script no código que executa a atualização do banco de dados também.
Os plugins funcionarão da mesma maneira. Em vez de usar o instalador embutido, verifique os plug-ins que você está usando via Subversion e percorra a /pluginspasta com um svn upcomando para mantê-los atualizados.
Alguns dos meus sites estão usando plugins privados hospedados no GitHub - eu uso o mesmo processo lá. Verifico o plugin usando git clonee apenas corro git pullem um cron para mantê-los atualizados com a versão mais recente.