Eu recomendaria não desmarcar a opção 'Organizar mídia', a menos que você esteja lidando com armazenamento em outro lugar.
A existência de uma grande quantidade de arquivos em um diretório é falha por vários motivos, embora existam algumas situações em que isso é inevitável, mas para um site, isso é sempre inevitável.
Eu herdei um site do Wordpress e fui encarregado de movê-lo para outro host. Isso provou ser um problema, pois todos os uploads estavam em uma pasta, com mais de 93.000 arquivos - sim, 93 mil.
Nenhum cliente FTP conseguiu indexar tantos arquivos e simplesmente não navegou para a pasta.
Eu não tinha acesso ao shell do sistema.
Não pude fazer um despejo completo usando o painel de controle de hospedagem, pois não havia opção.
Eu tive que confiar na empresa de hospedagem para fazer um despejo para mim, o que era uma tarefa em si mesma que tentava fazê-los fazer isso.
Além desses possíveis problemas, a indexação de milhares de arquivos é mais lenta que a indexação de dezenas ou centenas de arquivos - simplesmente, o desempenho é efetuado com grandes quantidades de arquivos em um diretório.