Com que frequência o Wordpress deve ser atualizado?
O WP deve sempre ser atualizado. Você deve atualizá-lo o mais rápido possível após o lançamento de uma atualização.
Qual é a melhor maneira de fazer isso?
Sempre tenha um backup atual - e saiba como restaurá-lo se precisar (ou tiver alguém à mão que possa).
Você ganha uma receita com o site? Nesse caso, você pode configurar uma duplicata exata do seu site (como mencionado anteriormente) e testar as atualizações primeiro. Se você está lucrando com o site, vale a pena contratar um desenvolvedor para manter seu site e passar por todos esses obstáculos para você. Ou então, tente usar um host WP que faça atualizações e backups automáticos para você (desde que você saiba que as empresas de hospedagem normalmente não consultam seu site para garantir que ele não esteja quebrado).
Se você não está lucrando com o site, pode fazer uma lista de todos os plug-ins que você usa (e para que servem) e todas as funcionalidades que seu site precisa para não 'quebrar'. Você deve usar o menor número possível de plugins e excluir os que não precisar.
Você pode clicar no botão Atualizar ou configurar o WP 3.8+ para se atualizar automaticamente (apenas com opções de grandes atualizações ou incluindo pequenas atualizações e / ou plugins). Se você usa qualquer sistema automatizado, verifique periodicamente se seu site não perdeu nenhuma funcionalidade (veja abaixo). Também ajuda se você tiver um widget na barra lateral ou no rodapé que solicite aos visitantes que relatem quaisquer 'bugs' que encontrarem para você.
Como saber se há algum problema com plugins? Quando os plug-ins devem ser atualizados? Ao mesmo tempo que o Wordpress?
Depois de verificar se você possui um backup), atualize o WordPress e atualize seus plugins. Percorra sua lista e verifique se todos os seus plugins ainda estão funcionando conforme o esperado. Seu formulário de contato ainda está funcionando, por exemplo? Seus códigos de acesso ainda estão funcionando? Você está recebendo alguma mensagem de erro? Se algo parecer errado ou quebrado, acesse a página do desenvolvedor do plugin e verifique o fórum de suporte. Se ninguém mais parece ter o mesmo problema, resolva o problema no seu site. O plug-in funciona se todos os outros plug-ins estão desativados? E se você alternar temas? Envie um tíquete de suporte, se necessário. Esteja preparado para encontrar outro plugin para substituir o que 'quebrou'.
Existe um conjunto de testes que é executado antes do lançamento do Worddpress? Inclui plugins?
Não sei ao certo o que você quer dizer, além de configurar seu próprio 'clone' do seu site para que você faça uma 'prática de execução' de uma atualização.