Esta é uma questão de sua personalidade. Se você é um tipo de pessoa que pode avaliar objetivamente seus lados fracos e fortes, as mesmas habilidades podem ser usadas no xadrez. Nesse caso, você precisa analisar seus jogos, qual parte dos jogos são seus lados fracos, em quais aberturas ou jogos finais você se sente desconfortável ou bom, se você prefere jogos táticos ou posicionais e como consegue lidar com eles. Basta fazer duas colunas para prós e contras, para que você possa entender seus pontos fortes e pontos fortes.
No entanto, se você realmente não consegue se avaliar, a ajuda de um GM ou IM pode ser útil! E, de qualquer maneira, será útil :)