As teleobjectivas curtas (na faixa de 80-100 mm) são frequentemente usadas para retratos, devido à sua capacidade de comprimir perspectivas. Isso lisonjeia o assunto, fazendo com que os recursos (principalmente o nariz) se destacem menos. Mas, para apoiar o que David disse, a perspectiva é uma função da distância. Você pode obter a mesma perspectiva com as duas lentes se ficar no mesmo lugar.
No entanto, se você ficar no mesmo lugar com a lente de 50 mm, usando o mesmo f-stop e recortar, obterá maior profundidade de campo do que os 85 mm (devido à menor distância focal). Isso geralmente é visto como uma desvantagem para o retrato.
Se você se aproximar com uma lente de 50 mm em vez de cortar, terá quase exatamente a mesma profundidade de campo, mas a lente de 85 mm terá um grau de desfoque de fundo maior que o de 50 mm, pois f / 1,8 a 85 mm significa uma abertura de 47,2 mm, enquanto f / 1,8 a 50 mm significa uma abertura de 27,7 mm.
Na minha opinião, para fotos de pessoas, o único motivo para preferir a lente 50mm f / 1.8 (além do custo) é se você prevê situações em que não pode fazer backup para obter o assunto (ou seja, fotos de grupo em ambientes fechados), caso contrário, as 85mm + fazer backup seria minha escolha.
Caso contrário, a 50mm é muito versátil e versátil (e veio com muitas SLRs antes que os zooms baratos estivessem disponíveis).