No meu caso, encontrei uma solução semelhante ao JP Hellemons , em que estou forçando a altura do espaço reservado (com ! Importante ) para customizar e também configurando a visibilidade com o fundo para ver as alterações por mim mesmo (também você pode estilizar o seu espaço reservado da maneira que quiser )
Isso também funciona com display: inline-block;
.ui-sortable-placeholder {
background:red !important;
height: 2px !important; // this is the key, set your own height, start with small
visibility: visible !important;
margin: 0 0 -10px 0; // additionaly, you can position your placeholder,
} // in my case it was bottom -10px