Você deve sempre tentar entender o sistema de construção que está usando.
Isso não significa necessariamente que você precise criar todos os arquivos de compilação manualmente. A parte importante é entender o que o sistema de compilação está fazendo para o seu projeto e a capacidade geral de compilar pequenos projetos manualmente (como em "digitando comandos em um terminal").
Costumo pensar que criar Makefiles (simples) é o passo mais fácil para entender o que está acontecendo, mas você pode ter outros meios de entender como criar coisas.
Por que / quando aprender Makefiles
Se você mantém a programação apenas para Windows e não espera que mais ninguém compile seu código, sinta-se à vontade para compilar o código como desejar.
Se você deseja programar o agnóstico do compilador (como em "deixe outros decidirem qual compilador ou IDE eles querem usar"), você deve aprender outro sistema de compilação do que apenas deixar o IDE "lidar com ele".
Se você deseja programar para diferentes plataformas, certamente precisará usar um sistema de compilação generalizado.
Isso ainda não significa que você precisa saber como os Makefiles gerados automaticamente funcionam em detalhes. Você só precisa saber como os arquivos de entrada para o sistema de construção funcionam. Às vezes, eles têm uma sintaxe semelhante.
Pessoalmente, gosto muito de Makefiles e os uso para muitas coisas. Não apenas compilando código. Eu crio um Makefile para cada pdf maior que eu criar (com LaTeX) e para cada projeto que eu preciso para automatizar algumas tarefas (construção, empacotamento, upload, atualização de dependências de repositórios de origem, backups manuais pull / push)
No entanto, estou trabalhando muito no terminal e trabalhando com o Linux. Não uso o que você chamaria de um IDE que não seja o vim (poderoso editor de texto) e as ferramentas de console. Isso pode ser muito diferente para você.
Se você já se queixou de ter que executar diferentes comandos recorrentes apenas para "atualizar" / package / upload / .. um "projeto", aprender como escrever Makefiles pode ser algo útil para você.
Se você possui e utiliza ferramentas / GUIs / IDEs para tudo, pode não obter nada com esse conhecimento.