Comecei a usar o Python por volta de 2001, e mais a sério em 04/05, e mais a sério um pouco mais tarde. Lembro-me de algumas coisas que mudaram a atitude em relação ao Python e o tornaram mais viável como uma linguagem de desenvolvimento web.
FCGI acontece e, em seguida, WSGI. Antes disso, era necessário executar scripts Python como CGI comum, o que não era rápido o suficiente. O mod_python não era nem de longe tão bom quanto o mod_php, o .NET CLR ou a JIT VM da plataforma Java.
As universidades de destaque começaram a ensinar algoritmo e outras aulas usando Python, e livros como 'Aprenda a pensar como um cientista da computação' foram publicados e se tornaram populares.
Tornou-se uma linguagem de implementação de primeira linha no Google no início da década, e isso teve um impacto na seriedade.
Desenvolvedores visíveis e desenvolvedores de padrões, como Joe Gregorio e Mark Pilgrim, estavam usando Python para implementar os protótipos do protocolo Atom. Pilgrim então escreveu o DiveIntoPython, que ajudou muitas pessoas a aprender e aprender o idioma.
O ramo 2.x se tornou estável e implementou recursos como suporte a Unicode, boa análise de XML, um novo Garbage Collector, geradores e métodos funcionais, etc.
O maior ponto de inflexão foi o Django - que se tornou muito famoso junto com o RubyOnRails por volta de 2005. A filosofia do Django era diferente da do Rails, e muitos desenvolvedores o acharam mais adequado para projetos.
Para uma linguagem que não era apoiada por uma grande corporação (como C # e Java), a curva de adoção e desenvolvimento é bastante típica e próxima a outras linguagens de código aberto, como Ruby.
O Django não teve tanto impacto no Python quanto o Rails no Ruby, pois já estava sendo muito utilizado por cientistas, matemáticos, quantos, academia etc.