Correndo o risco de parecer simplista demais, acho que o melhor problema a ser apresentado depende de quem você está falando.
Por exemplo, meus amigos das artes surgem quando falo sobre matemática e estatísticas, mas depois digo a eles que não devem ter medo porque falam matemática o tempo todo. Então, dou-lhes exemplos como "Quais são as chances de que chova hoje?", Você não reconhece que está fazendo o cálculo, mas está avaliando alguma probabilidade em sua mente. Então, para eles, gosto de escolher problemas muito relacionáveis ao clima e às emoções ("Por exemplo, se você está deprimido, qual a probabilidade de chover lá fora?") E mostra a matemática por trás de como podemos responder a isso. Depois, depois que descobriram uma intuição para a solução matemática de problemas, digo-lhes qual é a terminologia para isso. E sim, consegui que meus amigos das artes se sentassem dispostos a isso!
Pessoalmente, aprendi melhor as estatísticas quando tive um problema no meu domínio que entendi muito bem. Acho que quando você entende muito bem um problema, fica mais fácil entender a matemática. Acho que com muita freqüência as pessoas aprendem de maneira mecânica e procuram ajustar os problemas que já viram aos novos, em vez de tentar entender cada problema.