A resposta à pergunta 1 dependerá da sua pergunta de pesquisa e de quem é o público para o resultado.
Se sua pergunta de pesquisa aponta para falar sobre diferenças em b com base no perfil de A, isso obviamente ajudará a estruturar seu resumo. Em um estudo epidemiológico, mesmo se você não fizer amostragem com base em A (variável independente como status exposto / não exposto), ainda faria sentido usar essa classificação como uma variável independente [exposição] e a variável contínua como uma variável dependente [resultado ] Parece que você já sabe a resposta para isso.
Você também deve considerar como pode interpretar o resultado em termos de apresentação dos resultados a outras pessoas (e de sua interpretação). Um modelo de variável contínua como variável dependente [resultado] teria uma diferença média (ou similar) como um resumo; um modelo de variável dicotômica como resultado teria uma razão de chances (razão de chances aumentadas por uma unidade da variável contínua, que poderia ser escalada para fornecer, por exemplo, aumento relativo por cinco quilos de peso adicional para a probabilidade de diabetes tipo II).
Minha experiência com as configurações de consultoria e a explicação para as pessoas é que a primeira (diferença de médias) geralmente é mais fácil de explicar para outras pessoas que a segunda (razão de chances por diferença de uma unidade da variável independente contínua).
Para sua pergunta 2 , se você deseja executar um modelo multivariável, no qual controla covariáveis, ajudará a escolher variáveis dependentes / independentes no início. Provavelmente, é melhor seguir o mesmo método da análise univariada para a multivariável, em vez de mudar entre as duas abordagens, apenas pela facilidade de explicação.
Nota final sobre este último ponto: do ponto de vista do teste de hipóteses, uma regressão logística com uma variável independente contínua [exposição] e uma variável dependente dicotômica deve retornar o mesmo valor p de um teste t não pareado, assumindo uma variação desigual com as variáveis invertido (da memória - não tenho muita certeza se isso sempre é verdade.)