Eu fiz uma rota como essa no ano passado com um amigo meu. Começamos na Bélgica, fomos primeiro para a Ucrânia, depois pela Romênia, Bulgária, Turquia, Síria e Jordânia, onde pegamos o barco para o Egito, depois descemos para o Sudão e a Etiópia.
Poderíamos facilmente ter descido mais, mas ficamos sem tempo. (Planejando continuar mais tarde em minha vida).
Evitamos Israel, caso contrário, pode ser difícil entrar em outros países (especialmente no Egito e no Sudão) quando você tem carimbos israelenses no seu passaporte. Embora também tenhamos sido informados de que você pode obter selos em um papel separado, é possível removê-los facilmente depois de sair do país. Mas ainda não há garantia de que eles o deixarão entrar, pois um atento agente de controle de fronteiras poderá ver que há um período de tempo faltando entre diferentes carimbos no seu passaporte e ainda assim se recusar a deixá-lo entrar.
Outro ponto que pode ser interessante: a maioria dos países diz que você precisa de um Carnet de Passage para poder importar temporariamente um veículo. Experimentamos que é realmente possível fazer uma viagem como essa sem uma Carnet. Veja esta pergunta para mais informações:
Por terra sem Carnet de Passage?
Outro trecho de trivialidades que vale a pena mencionar: você sabia que, depois de entrar na rodovia europeia E40 (que não fica longe de Amsterdã) dirigindo para o leste, você pode viajar mais de 8000 quilômetros até Ridder no Cazaquistão, perto da fronteira chinesa sem realmente sair dessa estrada !