Você pode facilmente listar todos os arquivos dentro de uma pasta e carregá-los um por um. Por padrão, todos os arquivos de conteúdo são armazenados em uma pasta ao lado do aplicativo principal, portanto, você só precisa verificar o conteúdo dessa direção. Você também pode usar uma função recursiva se desejar carregar todos os arquivos de todos os diretórios. aqui está uma pequena amostra:
string[] files = Directory.GetFiles("content\\Images");
for (int i = 0; i < files.Count(); i++)
{
textures.Add(Content.load<Texture2D>(files[i].Remove(0,"Content\\".Length)));
}
observe que, quando você estiver solicitando que o sistema de conteúdo carregue uma textura, solte a pasta "content" do nome do arquivo.