Comentar hoje em dia é mais fácil do que nunca. Em Java, existem algumas boas técnicas para vincular comentários a classes, e os Java IDEs são bons em criar shells para você. Idiomas como Clojure até permitem adicionar uma descrição de uma função no próprio código de função como argumento.
No entanto, ainda vivemos em uma época em que frequentemente existem comentários obsoletos ou ruins escritos por bons desenvolvedores - estou interessado em melhorar a robustez e a utilidade dos meus comentários.
Em particular, estou interessado em Java / Clojure / Python aqui, mas as respostas não precisam ser específicas da linguagem.
Existem técnicas emergentes que validam comentários e detectam automaticamente comentários "frágeis" (por exemplo, comentários com números mágicos, frases incompletas etc.) ou comentários incorretos (por exemplo, detecção de variáveis com erros ortográficos ou similares).
E mais importante: existem "políticas de comentários" ou estratégias aceitas por aí? Existem muitos conselhos sobre como codificar - mas e quanto a "como comentar?"